Шестеро братьев Мацуно — двадцатилетние бездельники, которые до сих пор живут с родителями и не спешат взрослеть. Осомацу, Карамацу, Чоро-мацу, Ичимацу, Дзюсимацу и Тодомацу — абсолютно идентичные внешне, но абсолютно разные по характеру. Их дни проходят в бесконечных попытках разбогатеть, найти девушку или просто избежать скуки, что почти всегда заканчивается катастрофой. В фильме братья сталкиваются с неожиданным поворотом: их любимая соседка Тото-тян, которая терпит их выходки, внезапно объявляет, что выходит замуж и уезжает. Для шестерых неудачников это становится ударом, ведь Тото-тян была единственным лучиком нормальности в их хаотичной жизни. Осознав, что они могут потерять её навсегда, братья решают сорвать свадьбу, но, как всегда, их план превращается в череду абсурдных провалов, переодеваний, драк и нелепых совпадений.
Параллельно выясняется, что жених Тото-тян — идеальный во всех отношениях мужчина, что только подогревает зависть и злость братьев. Однако по мере развития событий каждый из них начинает переосмысливать свою жизнь: Карамацу пытается доказать, что он крутой, но попадает в неловкие ситуации, Чоро-мацу в очередной раз страдает от своей застенчивости, а Ичимацу, как всегда, оказывается в центре самых странных происшествий. Финал фильма, как и полагается Осомацу-сан, балансирует между трогательностью и полным безумием: братья понимают, что их настоящая ценность не в попытках быть кем-то другим, а в том, что они всегда есть друг у друга, даже если это означает вечные драки за последний кусок пиццы или совместное разорение семейного бюджета. В итоге Тото-тян остаётся, а братья снова доказывают, что их безответственность — это не порок, а образ жизни, который, как ни странно, приносит им счастье.
