Третий сезон «Осомацу-сан» начинается с того, что шестеро братьев-близнецов Мацуно, постаревшие и обленившиеся до состояния почти полной амебности, вдруг осознают: их жизнь зашла в тупик даже по меркам аниме-персонажей. Они по-прежнему живут с родителями, не работают, играют в приставку и едят лапшу быстрого приготовления, но мир вокруг них начинает сходить с ума еще сильнее. В первой же серии выясняется, что их сосед, вечно страдающий Тотико, наконец-то находит девушку, но братья, разумеется, умудряются превратить его счастье в фарс с участием инопланетян и говорящих енотов. Параллельно Чоро-мацу решает стать серьезным бизнесменом и открывает стартап по продаже пустых коробок, а Кара-мацу, вдохновленный провалом, уходит в глубокий творческий кризис и начинает писать хокку о тараканах. Сезон ломает четвертую стену с такой частотой, что зритель перестает понимать, где заканчивается шутка про бюджет сериала и начинается реальная жизнь актеров озвучки.
Во втором акте сюжет окончательно сходит с рельсов. Братья случайно находят видеокассету с записью их собственного будущего, где они стали успешными и богатыми, но при этом абсолютно несчастными. Это запускает цепь абсурдных попыток изменить судьбу: Дзюси-мацу пытается стать поп-звездой, но его песни оказываются настолько ужасными, что их запрещают на государственном уровне, а Осо-мацу решает жениться на деньгах и начинает ухаживать за дочерью якудза, которая оказывается еще более криминальной, чем ее отец. В финальных сериях появляется таинственный злодей, который хочет стереть братьев из реальности, но выясняется, что это всего лишь продюсер, уставший от их низких рейтингов. Кульминация — битва на гигантских роботах, собранных из мусора, где каждый близнец использует свою уникальную тупость как суперсилу. Сезон заканчивается тем, что братья, уничтожив половину города, возвращаются к своей обычной жизни, лежа на полу и глядя в потолок, а закадровый голос объявляет, что четвертый сезон выйдет только если они продадут достаточно мерча. Это идеальный круг абсурда, где даже конец — лишь повод для новой шутки.
